Der unterschied zwischen purine und pyrimidinbasen

Nukleinbasen (auch Nucleinbasen, Nukleobasen, Organische Basen oder kurz nur Basen) sind Bausteine der Nukleinsäuren DNA und RNA. Die Basen sind hierbei derjenige Bestandteil, durch welchen sich die verschiedenen Nukleotide voneinander unterscheiden.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Inhaltsverzeichnis

  • 1 Übersicht und Vorkommen
  • 2 Struktur
  • 3 Abgeleitete Moleküle
  • 4 Symbole der Basen

Übersicht und Vorkommen

Übersicht und Vorkommen
Base Abkürzung Vorkommen
Adenin A DNA, RNA
Guanin G DNA, RNA
Cytosin C DNA, RNA
Thymin T DNA
Uracil U RNA
Hypoxanthin HX DNA, RNA
Xanthin X DNA, RNA

Die in Tabelle dargestellten Moleküle kommen auch in anderen wichtigen Biomolekülen vor:
Vitamine des B2-Komplexes Nicotinsäure, Riboflavin und Pantothensäure sowie AMP, ADP, ATP, GTP, cAMP, NADPH, NADH, FAD, Coenzym A, Succinyl-Coenzym A

Hypoxanthin und Xanthin entstehen durch die Einwirkung von Mutagenen: durch Desaminierung (Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxyl-Gruppe) entsteht Hypoxanthin aus Adenin, Xanthin aus Guanin und Uracil aus Cytosin.

Da A, G, C und T in der DNA vorkommen, werden diese Moleküle auch als DNA-Basen bezeichnet, A, G, C und U entsprechend als RNA-Basen.

Struktur

  • Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem Purin. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.
  • Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das Pyrimidin, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden.

Abgeleitete Moleküle

In den Nukleinsäuren treten die Basen nur in Verbindung mit weiteren Molekülen auf: Zunächst ist die Base an ein Zuckermolekül aus 5 Kohlenstoffatomen gebunden, diese Einheit wird als Nucleosid bezeichnet. In der DNA ist der Zucker die 2’-Desoxyribose (engl. Deoxyribose) in der RNA die Ribose. Die Namen der Nucleoside leiten sich von den Bezeichnungen der Basen ab: Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidin und Uridin.

  1. An dem Zucker des Nucleosids ist noch eine Phosphat-Gruppe gebunden (meist in 5’-Position). Die Einheit aus Base, Zucker und Phosphat wird als Nucleotid bezeichnet. Die Namen der Nucleotide leiten sich von der Bezeichnung der Nucleoside durch die Endsilbe –monophosphat ab. Sind die Nucleotide Bausteine der DNA wird noch die Silbe Desoxy- vorangestellt. (Beispiel: Desoxyadenosinmonophosphat, abgekürzt dAMP)
  2. Die DNA besteht aus zwei Polynukleotid-Strängen, von welchen jeder aus einer Kette von zahlreichen Nukleotiden besteht. Die beiden Stränge sind in der Abfolge der Basen (Basensequenz) zueinander komplementär. Jedem Adenin steht genau ein Thymin gegenüber, jedem Cytosin ein Guanin. In der Basensequenz ist die Erbinformation kodiert. (Siehe auch Basenpaar)
  3. Die RNAs bestehen nur aus einem Polynukleotid-Strang, dennoch kann es auch hier durch intramolekulare Schleifenbildungen zu Paarungen komplementärer Basen kommen.

Symbole der Basen

siehe auch Hauptartikel: Nukleinsäure-Nomenklatur

Neben den allgemein verwandten Abkürzungen für die Nukleobasen gibt es IUPAC-standardisierte Symbole für unspezifische Nukleobasen (zwei oder mehrere Nukleobasen können alternativ eingesetzt werden).

Symbole für unspezifische Nukleobasen
Symbol Bedeutung Beschreibung
R A oder G Purine
Y C oder T Pyrimidine
W A oder T engl. weak (schwache) Wasserstoffbrückenbindungen
S G oder C engl. strong (starke) Wasserstoffbrückenbindungen
M A oder C Aminogruppe
K G oder T Ketogruppe
H A, C, oder T (U) nicht G, (H folgt im Alphabet auf G)
B G, C, oder T (U) nicht A, (B folgt im Alphabet auf A)
V G, A, oder C nicht T (U), (V folgt im Alphabet auf U)
D G, A, oder T (U) nicht C, (D folgt im Alphabet auf C)
N G, A, C oder T (U) engl. any (alle Nukleotide möglich)

Purine und Pyrimidine sind zwei Arten von stickstoffhaltigen Basen, die als Bausteine ​​der Nukleinsäure von DNA und RNA vorkommen. In Zellen finden sich gleiche Mengen an Purinen und Pyrimidinen. Sowohl Purine als auch Pyrimidine sind heterozyklische, aromatische organische Verbindungen, die an der Synthese von Proteinen und Stärke, der Regulation von Enzymen und der Zellsignalübertragung beteiligt sind. In der Nukleinsäurestruktur finden sich zwei Arten von Purinen und drei Arten von Pyrimidinen. Adenin und Guanin sind die beiden Purine und Cytosin, Thymin und Uracil sind die drei Pyrimidine.

Contents

  • 1 Was sind Purine?
    • 1.1 Fakten über Purine
  • 2 Was sind Pyrimidine?
    • 2.1 Fakten über Pyrimidine
  • 3 Unterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen in Tabellenform

Was sind Purine?

Purin ist jede Klasse organischer Verbindungen der heterocyclischen Reihe, die durch eine zweiringige Struktur aus Kohlenstoff- und Stickstoffatomen gekennzeichnet sind. Heterocyclische Verbindungen sind organische Verbindungen (die Kohlenstoff enthalten), die eine Ringstruktur enthalten, die neben Kohlenstoff auch Atome enthält, wie beispielsweise Schwefel, Sauerstoff oder Stickstoff als Teil des Rings. Purine sind die am häufigsten vorkommenden stickstoffhaltigen Heterocyclen in der Natur.

Purine kommen in hoher Konzentration in Fleisch und Fleischprodukten vor, insbesondere in inneren Organen wie Leber und Niere. Eine pflanzliche Ernährung ist im Allgemeinen arm an Purinen, obwohl es erhebliche Mengen an trockenen Bohnen, Spinat und Pilzen gibt.

Der unterschied zwischen purine und pyrimidinbasen
Struktur von Purin

Es gibt viele natürlich vorkommende Purine. Dazu gehören Adenin und Guanin, die an der DNA- und RNA-Bildung beteiligt sind. In der DNA bilden diese Basen mit ihren komplementären Pyramidinen, Thymin bzw. Cytosin, Wasserstoffbrückenbindungen. Dies wird als komplementäre Basenpaarung bezeichnet. In der RNA ist das Komplement von Adenin Uracil anstelle von Thymin. Purine sind auch Bestandteile anderer wichtiger Biomoleküle wie ATP, GTP, zyklisches AMP, NADH und Coenzym A.

Andere bemerkenswerte Purine sind:

  • Hypoxanthin
  • Xanthin
  • Theobromin
  • Koffein
  • Harnsäure
  • Isoguanin

Fakten über Purine

  • Purin ist eine organische Verbindung einer heterozyklischen aromatischen organischen Verbindung, die aus einem Pyramidenring besteht, der mit einem Imidazolring kondensiert ist.
  • Die chemische Formel von Purin ist – C 5 H 4 N 4 .
  • Es umfasst Adenin und Guanin als Nukleobasen.
  • Purine sind größer.
  • Es besteht aus zwei Wasserstoff-Kohlenstoff-Ringen und vier Stickstoffatomen.
  • Der Schmelzpunkt von Purin beträgt 214 ° C (417 ° F, 487 K).
  • Der Siedepunkt von Purin liegt bei 424 ° C.
  • Katabolismus führt zur Produktion von Harnsäure.
  • Die Molmasse von Purin beträgt 120,115 g/mol.
  • Die Biosynthese findet in der Leber statt.
  • Purine sind wasserlöslich.

Was sind Pyrimidine?

Pyrimidin kann als eine beliebige Klasse organischer Verbindungen der heterocyclischen Reihe beschrieben werden, die durch eine Ringstruktur gekennzeichnet sind, die aus vier Kohlenstoffatomen und zwei Stickstoffatomen besteht. Der Begriff Pyrimidin wird auch verwendet, um sich auf Pyrimidinderivate zu beziehen, insbesondere auf die drei stickstoffhaltigen Basen, die zusammen mit den beiden Purinen die Bausteine ​​sowohl der Desoxyribonukleinsäure (DNA) als auch der Ribonukleinsäure (RNA) sind. Die stickstoffhaltigen Pyrimidinbasen leiten sich von der organischen Verbindung Pyrimidin durch Addition verschiedener funktioneller Gruppen ab. In Nukleinsäuren sind Cytosin (C), Thymin (T) und Uracil (U) die drei Arten von Nukleobasen-Pyramidin-Derivaten.

Der unterschied zwischen purine und pyrimidinbasen
Struktur von Pyrimidinen

Thymin und Cytosin sind normalerweise in der DNA vorhanden, während Uracil und Cytosin in der RNA gefunden werden. Uracil, Thymin und Cytosin sind ubiquitär in Nukleinsäuren in Form der entsprechenden Nukleoside in signifikanten Mengen vorhanden (jeweils mindestens 5 % der Gesamtbasen in Nukleinsäuren).

Fakten über Pyrimidine

  • Pyrimidin kann als eine beliebige Klasse organischer Verbindungen der heterocyclischen Reihe beschrieben werden, die durch eine Ringstruktur gekennzeichnet sind, die aus vier Kohlenstoffatomen und zwei Stickstoffatomen besteht.
  • Die chemische Formel von Pyrimidinen ist C 5 H 4 N 4 .
  • Es enthält Cytosin sowohl in DNA als auch in RNA, Uracil nur in RNA und Thymin nur in DNA.
  • Pyrimidine sind relativ kleiner.
  • Es besteht aus einem Wasserstoff-Kohlenstoff-Ring und zwei Stickstoffatomen.
  • Der Schmelzpunkt von Pyrimidinen ist 20-22 o C (68-72 o F, 298 bis 295 K).
  • Pyrimidin hat einen Siedepunkt von 123 bis 124 ° C.
  • Katabolismus produziert Kohlendioxid, Beta-Aminosäuren und Ammoniak.
  • Die Molmasse der Pyrimidine beträgt 80,088 g/mol.
  • Die Biosynthese findet in verschiedenen Geweben statt.
  • Pyrimidine sind in Wasser unlöslich.

Lesen Sie auch: Unterschied zwischen Nukleotid und Nukleosid

Unterschied zwischen Purinen und Pyrimidinen in Tabellenform

VERGLEICHSGRUNDLAGE PURINE PYRIMIDINEN
Formel C 5 H 4 N 4 C 4 H 4 N 2
Einstufung Heterocyclische Verbindung Heterocyclische Verbindung
Molmasse 120.115 g / mol 80,088 g/mol
Schmelzpunkt 214 ° C (417 ° F, 487 K) 20-22 o C (68-72 o F, 298 bis 295 K)
Dichte 1,5 g / cm 3 1.016g / cm 3
Siedepunkt 424 o C (697,2 K, 795,3 o F) 123 bis 124 o C (253 bis 255 o F, 396 bis 397K).
Löslichkeit in Wasser Löslich/ mischbar 500 g/L bei (25 o C). Mischbar/Unlöslich (bei 25 o C).
Für dich Purine sind größer.   Pyrimidine sind relativ kleiner.  
Nukleobasen Es umfasst Adenin und Guanin als Nukleobasen.   Es enthält Cytosin sowohl in DNA als auch in RNA, Uracil nur in RNA und Thymin nur in DNA.  
Anzahl der Wasserstoff-Kohlenstoff-Ringe Es besteht aus zwei Wasserstoff-Kohlenstoff-Ringen und vier Stickstoffatomen.   Es besteht aus einem Wasserstoff-Kohlenstoff-Ring und zwei Stickstoffatomen.  
Katabolismus Katabolismus führt zur Produktion von Harnsäure.   Katabolismus produziert Kohlendioxid, Beta-Aminosäuren und Ammoniak.  
Biosynthese Die Biosynthese findet in der Leber statt.   Die Biosynthese findet in verschiedenen Geweben statt.  
Löslichkeit Purine sind wasserlöslich.   Pyrimidine sind in Wasser unlöslich.  

Was ist der Unterschied zwischen pyrimidinbasen und purinbasen?

Struktur. Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem Purin. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet. Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das Pyrimidin, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden.

Was sind Pyrimidine und Purine?

Purine und Pyrimidine sind heterozyklische organische Verbindungen mit mehreren Stickstoffatomen. Die Grundstruktur der Pyrimidine weist ein Heterozyklus auf. In den Nukleinsäuren sind Thymin (T), Uracil (U) und Cytosin (C) Pyrimidine. Aufgrund ihrer chemischen Struktur paaren sich Pyrimidine mit Purinen.

Was ist eine purinbasen?

Sie sind die molekularen Grundbausteine der zwei DNA-Basen Adenin und Guanin. Aus Purin können die genannten Basen durch Substitution von Wasserstoffatomen abgeleitet werden. Daher werden diese beiden Basen auch als Purine oder Purinbasen bezeichnet.

Sind Purine Aminosäuren?

Die Harnsäure ist das Abbauprodukt der Aminosäure Purin. Aminosäuren sind die Bausteine der Eiweiße (Proteine). Purine kommen in hoher Konzentration in Innereien, in Fleisch und Fisch, insbesondere in der Haut, sowie in Schalentieren, vor.